Dall'aprile 2010, il Governo Cubano ha introdotto l'obbligo di assicurazione medica per chi viaggia a Cuba.
È possibile acquistare una assicurazione di viaggio per Cuba solo negli aeroporti cubani, in quanto non è ancora stato concesso alle agenzie di viaggio di effettuare le pratiche.
Il costo di una assicurazione di viaggio a Cuba si aggira attorno ai 5 dollari americani (circa € 3.70) al giorno, e copre sia le spese mediche che quelle inerenti al viaggio (perdita di bagagli o documenti, assistenza legale, etc.).